Mit 14 Jahren und einem Tag ist Schaaf im deutschen Profifußball einer der Trainer, der am längsten ohne Unterbrechung für einen Verein tätig ist. Von 10. Mai 1999 bis 11. Mai 2013 hat Schaaf die Zügel in der Hand und führt eine damals verunsicherte Mannschaft zurück an die Spitze der Bundesliga. Doch die Geschichte von Schaaf und Bremen geht weiter zurück: Der gebürtige Mannheimer ist von 1978 bis 1995 nicht nur als Spieler in der Jugend, sondern auch als Jugendtrainer bei Werder tätig.
Bei seinem Debüt als Profi ist er der jüngste Spieler, der in der Bundesliga für Bremen je aufläuft (Stand Dezember 2019). Im Werder-Trikot bestreitet der Verteidiger 262 Bundesliga- und 19 Zweitligaspiele, gewinnt zweimal die deutsche Meisterschaft (1988 und 1993), zweimal den DFB-Pokal (1991 und 1994) sowie den Europapokal der Pokalsieger (1992). Auch als Trainer hält die Siegesserie lange an.
Schaaf führt die Grün-Weißen 2004 zum Deutschen Meistertitel, holt drei DFB-Pokale (1999, 2004, 2009) und schafft es ins UEFA-Pokalfinale (2009). Das heutige Ehrenmitglied des SVW wird nach dem Double 2004 zum Trainer des Jahres gewählt.